Fue uno de los grandes oponentes del gran Miguel Indurain. Un gran escalador cuyo valor era quedar por delante de los demás sin importar cuán grande fuera la hazaña ni las consecuencias. Todavía queda en la retina de aquellos que lo presenciaron en directo o los que, como yo lo hemos visto por medio de videos esos ataques que ponían en peligro la supremacía de nuestro gran ciclista. Mientras el navarro subía a ritmo, sin levantarse de la bici, el "Diablo" le dedicaba cambios de ritmo levantándose del sillín y retandole a que le siguiera si podía, si le quedaba un gramo de fuerza. Pero Indurain, ciclista cerebral donde los haya, no se cebaba y aumentando poco a poco el ritmo llegaba a él o guardaba fuerzas gracias al colchon que le daba su superioridad en las cronos. Ese era el defecto de Chiapucci, excelso escalador que no estaba a la altura de otros en la lucha contra el crono.
Será recordado por muchos como uno de los mejores y que de no ser por haber competido durante el esplendor de uno de los más grandes podría haber ganado alguna gran vuelta de 3 semanas, como les sucederá a muchos otros. Sus triunfos en la clasificación de la montaña le declaran uno de los mejores cuando la carretera picaba hacia arriba pero no consiguió su gran objetivo.
Su actuación más brillante, y de las que hacen afición, tuvo lugar en la decimotercera etapa del Tour de 1992, con final en Sestrieres (Italia). Esta durísima jornada, con 250 km de alta montañam fue dominada por Chiappucci desde el principio, ya que estuvo escapado 200 km, de los que pasó 125 en solitario. Ganó la etapa. Segundo fue Induráin, que sentenció ese Tour.
Un año antes, también ganó la 13ª etapa, con final en Val Louron. Induráin y él se escaparon en el descenso del Tourmalet. Chiappucci ganó la etapa y Miguel el maillot amarillo, que ya no soltaría. Era el primer Tour del navarro.
Como curiosidad decir que participó en la edición italiana de La isla de los famosos donde quedó segundo.
PALMARÉS
1990
Etapa de la París-Niza
2º en el Tour de Francia
Gran premio de la montaña en el Giro de Italia
1991
Milán-San Remo
Vuelta al País Vasco, más 1 etapa
3º en el Tour de Francia, más 1 etapa, Gran premio de la montaña y trofeo de la combatividad
2º en el Giro de Italia y Clasificación por puntos
3º en el Campeonato de Italia de ciclismo en ruta
1992
2º en el Tour de Francia, más 1 etapa, Gran premio de la montaña y trofeo de la combatividad
2º en el Giro de Italia y Gran premio de la montaña
Subida a Urkiola
Giro del Trentino
1993
Clásica de San Sebastián
Coppa Sabatini
3º en el Giro de Italia, más una etapa y Gran premio de la montaña
6º en el Tour de Francia, más una etapa
Japan Cup
1994
Volta a Cataluña, más una etapa
Tre Valli Varesine
Etapa de la Vuelta a Galicia
5º en el Giro de Italia
2º en el Campeonato del Mundo de Fondo de Carretera
Japan Cup
1995
Escalada a Montjuic, más una etapa
4º en el Giro de Italia
Japan Cup
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